Спирс провела свое раннее детство, принимая участие в показах талантов и танцевальных представлениях. В 4 года девочка Бритни поет в церковном хоре. А в 8 лет участвует в отборе детей на известную телепередачу "Клуб Микки-Мауса". Бритни удается очаровать жюри, и ее берут несмотря на ее слишком маленький возраст. Несколько лет она работает в популярном диснеевском шоу ,а также учится в Бродвейском танцевальном центре и в Школе искусства выступления. В 10 лет она сыграла в спектакле "Жестокий" роль милого ребенка с ангельским лицом внутри которого на самом деле живет зло, Этот спектакль пользовался популярностью.

После того, как Бритни два года записывалась в диснеевском шоу в Орландо и участвовала в театральных постановках, она вернулась в Луизиану и начала строить свою музыкальную карьеру.

Она сразу же пополнила ряды Jive Records , где записывались Backstreet Boys, и работала в паре с Максом Мартином (Robyn, Backstreet Boys ), который продюсировал ее дебютный альбом. Альбом Baby One More Time заполнил полки магазинов в начале 1999, стал одним из лучших альбомов по продажам года и помог получить Бритни номинацию Grammy в категории "лучший молодой исполнитель" (Награда должна была достаться ее сопернице королеве тинейджеров Christina Aguilera.)

Следующий альбом Спирс I Did It Again вышел в Мае 2000. Было продано 1.3 миллион экземпляров в первую неделю от его выпуска, был побит рекорд Mariah Carey's по самым высоким первонедельным продажам среди женщин исполнительниц.